Usher Raymond, 14 yaşındayken Atlanta’da katıldığı bir yetenek yarışmasında LA Reid tarafından keşfedildi. LaFace plak şirketi için seçmelere giren Usher, bunun sonucunda plak şirketi ile anlaşma imzalayarak 1994 yılında tanıtım albümü olan “Usher” ile müzik dünyasıyla tanıştı. İlk single’ı “Think of You” ile şöhret kazanan sanatçı, bu single ile altın plağın da sahibi oldu. 1995’te Coca Cola jingle’ı kaydeden genç müzisyen, diğer bir genç şarkıcı Monica ile “Let’s Straighten It Out” şarkısına düet yaptı.
1997 senesinde liseden mezun olduktan sonra, 2. albümü “My Way”i yayınlayan Usher, olgunlaştığını göstermek istercesine, albümde yer alan dokuz şarkının altısının söz yazarlığını kendi üstlendi. Albümün ilk single’ı “You Make Me Wanna”, Usher’ı R&B’nin en gözde sanatçısı yaparken, “You Make Me Wanna”, 11 hafta boyunca R&B listelerinde 1 numarayı bırakmadı ve pop listelerinde 2 numara oldu. “You Make Me Wanna”, “Nice&Slow” ve “My Way” parçaları sanatçıya platin plak kazandırırken, “Nice&Slow”, R&B listelerinde 8 hafta boyunca zirvede bulundu. Aynı parça, pop listelerinde de 1 numara olurken, Usher 1998’de “The Faculty” isimli korku filminde rol aldı ve 1999’da “Light It Up” isimli lise filminde yine sinema perdelerindeydi.
1999’da “Live” isimli konser albümünü yayınlayan Usher, 2001’in sonunda 3. albüm “8701” ile hayranlarına geri döndü. Amerika listelerinde 4 numara olan albümle yine müzik eleştirmenlerinden övgü toplamayı başaran sanatçı, ayrıca albümden çıkan her single ile listelerde başarı yakaladı. 2001 Grammy’lerinden “En İyi Erkek R&B Vokal Performansı” (U Remind Me) ödülüne layık görülen müzisyen, 2002 senesinde yine Grammy’lerden bu sefer “U Don’t Have To Call” parçasıyla aynı ödüle sahip oldu.
2004 senesinde “Confessions” adlı 4. albümünü yayınlayan Usher, albümden çıkan ilk single “Yeah!” ile altı hafta boyunca listelerde 1 numarada kaldı. Albüm de, Amerika ve İngiltere listelerinde 1 numara olurken, albümden çıkan diğer single’lar da listelerde başarı yakaladı.
“Confessions” albümü sonrası MTV Video Müzik Ödülleri’nden “En İyi Erkek Sanatçı” ve “En İyi Albüm” ödülünü evine götüren Usher, 2005 senesinde de Grammy’lerden “En Çağdaş R&B Albümü” (Confessions), “En İyi Rap/R&B Düeti” (Yeah!) ve “En İyi R&B Grup Vokal Performansı” (My Boo) ödüllerine sahip oldu.
2005 senesinde “In The Mix” adlı komedi-suç filminde başrole soyunan Usher, 2006 senesinde ise Broadway müzikali “Chicago”da sahneye çıktı. 2007 senesinde yeni albümünü piyasaya sürmeye hazırlanan sanatçı, albümün prodüktörlüğü için the Neptunes, Jermaine Dupri, Jimmy Jam ve Terry Lewis gibi isimlerle biraraya geldi.